羧酸
羧酸
快速的事实
媒体
更多的

减少

尽管羧酸更难以降低醛和酮有几个代理,完成这一减少,最重要的是氢化铝锂(LiAlH4),硼烷(黑洞3)。产品是一个主要的酒精(RCOOH→读出校验2哦)。

减少2-methylbutanoic酸氢化铝锂。羧酸化合物

还没有已知的一般方法减少羧酸、醛类物质虽然可以间接地先把酸酰氯,然后减少氯。

其他反应

与醛和酮相似,可以卤代羧酸在阿尔法(α)碳通过治疗卤素(氯2或溴2)和一个催化剂,通常三氯化磷(PCl3)。

卤化羧酸。化合物

这个反应,称为Hell-Volhard-Zelinskii反应,实际上发生在酰卤化物而不是酸本身。催化剂的目的是将一些酸酰卤化物分子,这是复合其实经历α-halogenation。然后转化为酰卤α-halogenated羧酸产品的交换反应(RCOOH + R′COCl→RCOCl + R′羧基,在R′代表α-halogenated集团)。

当银的羧酸盐处理溴(Br2)或碘(我2),二氧化碳丢失,和一个烷基溴或碘化反应中产生被称为Hunsdiecker反应;例如,RCOOAg + Br2→RBr + AgBr +有限公司2)。这是一个有用的方法裂开一个碳原子的碳骨架。

衍生品的羧酸

这里讨论的羧酸衍生物(除了腈)分享有数结构醛,酮自己,羧酸。

化合物。羧酸及其衍生物。羧酸的衍生品。(结构的醛、酮、羧酸、羧酸酯、酰胺、酰氯、酸酐)

所有这些化合物受到攻击的亲核试剂由于极性吗羰基。酰氯化物,酐,酯类,酰胺,这第一步是几乎总是紧随其后的是一双物种的丧失电子(Z是一个通用符号代表Cl OCOR,或者,和北半球2提到的四种化合物分别为):

化合物。羧酸及其衍生物。羧酸的衍生品。亲核取代反应。

这是最常见的反应机制这四个类型的化合物。醛和酮进行(攻击的第一步亲核试剂),但通常不会第二次,因为R组和氢原子是极其不可能离开,由此产生离子是高度不稳定的。羧酸本身不接受甚至第一步,因为的亲核试剂,而不是攻击羰基,作为基地和去除氢离子(H+从酸)相反,把盐。四种类型的酸衍生物在亲核取代反应活性有很大的不同。酰氯化物是最无功,酐略少。羧酸酯类活性相对较弱,和酰胺的反应。

羧酸酯类

命名法

的官能团羧酸酯是一个酰基连着或桨,其中R表示一个芳基烷基和基于“增大化现实”技术的代表。IUPAC和常见的酯类的名字派生的从父母的名字羧酸。烷基或芳基氧连着被命名为第一,紧随其后的是酸的名称的后缀"酸是表示“产品”所取代。

合成

羧酸酯是由许多费舍尔酯化;也就是说,通过加热和羧酸的混合物酒精在强酸(通常是硫酸)作为催化剂。它已经建立,在这个反应,或酯的氧原子在大多数情况下,来自于酒精,而不是从羧酸。这是通过isotopic-labeling提供实验证据,使用酒精的氧原子氧18 (18O)。在酯化反应的产物,18O R组的酒精。

的平衡问题与费舍尔酯化经常以避免治疗酒精与相应的羧酸酰氯或酸酐代替。收益率在这些情况下一般都很高,不需要催化剂。酚酯(RCOOAr)通常不能直接从羧酸;在这些情况下,有必要从酰氯或酸酐。正如上面提到的(见上图羧酸类:羟基、酮酸与哦),羧酸组碳4(γ)或5(δ)自发形成环状酯(内酯)。

羧酸酯也可以合成通过治疗的羧酸盐卤代烷(RCOOM + R′Βr→RCOOR′, M是一个地方金属离子等钠或钾在溶剂hexamethylphosphoric triamide。或者,一个特殊的过程称为溴化,其中包括离子从水相转移到有机相,可以使用。

属性

点击这里查看尺寸表羧酸酯类因为羧酸酯的分子彼此不能形成氢键(羧酸和醇一样)沸点的酯RCOOR′通常是低于相应的酸RCOOH,特别是当R′是甲基或乙基。例如,的沸点醋酸(CH3羧基)是118°C (244°F),而乙酸乙酯(CH3库奇舞2CH3)是77°C (171°F)。羧酸酯是中性compounds-i.e。,无论是酸性还是碱性。在羧酸形成鲜明对比(见上图羧酸的性质:气味),羧基酯通常有甜蜜和愉快的气味。许多水果的气味和味道是由于其含有羧基的酯。自然气味和味道是复杂的混合物的结果酯和(通常)其他类型的化合物。化学家们已经创建了合成试图复制天然的口味,但在大多数情况下,这些都是简单得多,没有浓郁。简单的酯乙酸乙酯,乙酸丁酯,CH3首席运营官(CH2)3CH3,工业上用作溶剂,例如,在指甲油去除剂。脂肪、植物油和植物和动物蜡混合羧酸酯的高分子量。

反应

最重要的羧酸酯的反应是一个超过2000 years-namely闻名,水解在基本条件。

方程。

酯也可在酸性条件下水解,但在基本条件下水解通常是首选,因为它是不可逆的。费舍尔esterification-gives的酸性进程(反向平衡起始化合物的混合物和产品)。水解是基地被称为皂化,因为soap(拉丁语:sapo)一直是由加热脂肪(羧酸酯)与水和一个基本的物质(原来木灰)。Soap是一种长链的盐的混合物脂肪酸。是否与酸或碱水解,产品相应的羧酸或其盐和酒精。羧酸酯也可以被转换成酰胺,通过加热氨或者一个胺(例如,RCOOR′+ NH3→RCONH2)。

减少羧酸酯(RCOOR′→读出校验2哦+ R′)可以通过几个减少代理,最常见的氢化铝锂。酸酯的部分是减少到一个主酒精;酒精部分显示为免费酒精。

羧酸酯反应格利雅试剂给三级除了甲酸酯醇,HCOOR,产生二次醇。

酯与格氏试剂的反应。羧酸化合物

当乙醇钠等强碱处理,两个分子羧酸酯的两个α氢结合给β-keto酯反应称为克莱森缩合。

化合物。羧酸及其衍生物。羧酸的衍生品。羧酸酯。属性。(克莱森缩合)