酒精的来源

天然产物

常见的甲醇乙醇,异丙醇已在上面讨论过。更大、更复杂的醇常通过蒸汽法从植物挥发油中分离出来蒸馏.植物材料在水中煮沸,挥发油被蒸汽带过来,冷凝,从水中分离出来。物质如胆固醇在大多数动物组织中都有丰富的在蛋黄中),视黄醇(维他命A酒精),从鱼肝油中提取,是天然存在的酒精来源的例子。

酒精。化合物。一些天然醇源的结构:香叶醇(天竺葵油)、薄荷醇(薄荷油)、2-苯乙醇(玫瑰油)、胆固醇(蛋黄)、视黄醇(维生素A醇)

长链醇可以从脂肪而且通过水解基地,称为皂化,其次是还原。

酒精。化合物。长链醇可以从脂肪和蜡中通过碱水解得到,称为皂化,然后再还原。

羰基化合物的还原

2的加法原子到羰基产生一种酒精。这是一个例子减少,羧酸通过催化加入气态氢(H2)或由各种特定的还原剂,如锂铝氢化物(LiAlH4),硼氢化(NaBH4).

酒精。化合物。还原反应的例子:两个氢原子加到羰基上可以生成一个醇。酮、醛和羧酸通过H2或其他还原剂的催化加成而还原。

水化的烯烃

水的加入(水合作用)穿过双键烯烃收益率一个酒精。烯烃可作为煤焦油而且石油炼制,并且多种催化条件下都能支持水跨双键的加入。在大多数情况下,水的加入方向是将新的羟基放在双键取代度更高的一端马氏规则如酸催化水合反应。(双键中取代率较高的一端是连着更多键的一端原子)。

酒精。化合物。在烯烃的双键上加水(水合作用)会生成醇。丙烯水合生成2-丙醇(马氏取向)。1-甲基环己烯与水合反应生成1-甲基环己醇。

氢化硼氧化法也适用于在烯烃的双键上加水;然而,硼氢化氧化使加成产物具有反马氏取向,羟基添加到双键取代较少的一端。

酒精。化合物。氢化硼氧化使加成产物具有反马氏取向,羟基添加到双键取代较少的一端。

烯烃可能是转换由高锰酸钾(KMnO)等氧化剂转化为二醇(二醇)4).

酒精。化合物。高锰酸钾(KMnO4)等氧化剂可将烯烃转化为二醇(二醇)。

这些氧化必须小心进行,以避免过度氧化和双键断裂。

位移卤化物

一个氢氧化离子能将一个卤化物离子从烷基卤化物(RCH2X,其中X是a卤素)来提供酒精。这置换反应然而,不常用于合成醇,因为卤代烷更常由醇合成,而不是由醇合成。

酒精。化合物。氢氧根离子可以取代初生烷基卤化物(RCH2X,其中X是卤素)上的卤化物离子,生成醇。

使用格里纳而且organolithium试剂

格氏试剂和有机锂试剂是有机合成的有力工具,它们反应的最常见产物是醇。一个格氏试剂是由烷基卤化物(RX,其中X是卤素)与金属(Mg) in an解决方案。该产物被写成R-Mg-X,尽管已知格氏试剂比这种简单结构更复杂。有机锂试剂(RLi)的形成方式与格氏试剂大致相同,除了an溶剂不是必需的。有机锂试剂的大多数反应与格氏试剂的反应相似;然而,有一些重要的区别。

酒精。化合物。格氏试剂和有机锂试剂是有机合成的有力工具,它们反应的最常见产物是醇。

格氏试剂加到羰基上化合物(即含C=O的化合物官能团)生成醇氧化镁(ROMgX),然后水解成醇。通过格氏加成可以合成各种各样的醇。格氏试剂加入甲醛把一个多了一个碳原子的伯醇给a给一个仲醇,给一个生成叔醇

酒精。化合物。格氏试剂与甲醛结合得到一个多碳原子的伯醇,与醛结合得到一个仲醇,与酮结合得到一个叔醇。

格氏试剂加两倍酯类生成醇(水解后)该技术对于制备具有两个相同烷基的仲醇和叔醇很有价值。它们还会增加环氧化合物屈服在格氏试剂链上加了两个碳原子的伯醇。

酒精。化合物。格氏试剂在制备具有两个相同烷基的仲醇和叔醇时很有价值。它们也加入到环氧化合物中,生成醇,其中2个额外的碳原子被添加到试剂链中。