脂肪的化学成分

虽然天然脂肪主要由甘油酯组成,但也含有少量的其他脂类。玉米油例如,可能含有甘油加磷脂、糖脂、肌醇磷脂(含肌醇的磷脂)、许多谷甾醇和豆甾醇的异构体(植物类固醇)、几种生育酚(维生素E)、维他命A如蜡、角鲨烯等不饱和碳氢化合物,以及数十种类胡萝卜素和叶绿素化合物以及许多分解、水解、氧化和聚合的天然产物成分

脂肪酸占各种脂肪和油总重量的94%到96%。因为它们在甘油酸分子中占很大比重而且因为它们组成分子的反应部分脂肪酸对甘油酯的物理和化学性质都有很大的影响。脂肪的复杂程度差别很大;有些乳脂只含有少量的酸成分,而在另一个极端,乳脂中发现了100多种不同的脂肪酸,尽管许多脂肪酸的含量很低。大部分的油脂都是由十几种脂肪酸(看到表)。考虑到作文对甘油酯来说,区分它们是特别重要的饱和酸(碳原子间只含有单键的酸,如棕榈酸或硬脂酸),具有相对较高的熔化温度,和不饱和酸(由双键连接的一对或多对碳原子的酸,如油酸或亚油酸),熔点低,化学反应更活跃。

常见脂肪酸
普通的名字 系统名称 公式 碳原子 双键 熔点(°C)
octanoic C7H15羧基 8 0 16.5
山羊的 C9H19羧基 10 0 31.5
十二烷 正十二烷 C11H23羧基 12 0 44
肉豆蔻 十四 C13H27羧基 14 0 58
十六烷酸 十六烷 C15H31羧基 16 0 63
硬脂 十八 C17H35羧基 18 0 72
花生 花生 C19H39羧基 20. 0 77
油的 cis-9-octadecenoic C17H33羧基 18 1 13.4
亚麻油酸 cis-9, cis-12-octadecadienoic C17H31羧基 18 2 −5
亚麻 顺-9,顺-12,顺-15-十八叉烯 C17H29羧基 18 3. −11.3
顺-9,顺-11,顺-13-十八叉烯 C17H29羧基 18 3. 49
蓖麻油酸的 12-hydroxy-cis-9-octadecenoic C17H33羧基 18 1 + oh 16
花生四烯酸 5,8,11,14 -二十碳烯 C19H31羧基 20. 4 −49.5
erucic cis-13-docosenoic C21H41羧基 22 1 33.5

在饱和酸系列中,较低的酸的熔点从室温以下逐渐增加分子量到高熔点固体为长链酸。不饱和酸可能含有多达6个双键,随着不饱和度的增加,熔点降低。主要由不饱和酸组成的甘油,如大豆石油,为液体;而甘油中含有高比例的饱和酸等牛肉,为固体。脂肪酸中的碳原子呈直链排列,大多数不饱和酸的第一个不饱和位点(双键)出现在第9个和第10个碳原子之间,从第9个和第10个碳原子开始计数终端羧基(看到表)。从植物和动物来源中获得的脂肪酸的不饱和位置的特殊性表明,所有脂肪酸都是由共同的酶脱氢机制形成的。

脂肪酸的饱和和不饱和
月桂酸 CH3.−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−羧基 含12个碳原子的饱和脂肪酸
油酸 CH3.(CH27CH = CH (CH27羧基 含一个双键和18个碳原子的不饱和脂肪酸
亚油酸 CH3.(CH24CH = CHCH2CH = CH (CH27羧基 含两个双键和18个碳原子的不饱和脂肪酸
亚麻酸 CH3.CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH27羧基 含3个双键和18个碳原子的不饱和脂肪酸
花生四烯酸 CH3.(CH24CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH23.羧基 含4个双键和20个碳原子的不饱和脂肪酸

由于甘油酯是由三个脂肪酸分子和一个脂肪酸分子结合而形成的酯,它占大多数个人脂肪或商业油的90%至99%甘油,它们的区别不仅在于所含脂肪酸的不同,而且在于甘油部分脂肪酸自由基的排列方式。简单甘油三酯是指每个甘油分子都在其中的甘油三酯结合由一种酸的三个分子组成。, tripalmittin, C3.H5(OCOC15H3.13.,甘油棕榈酸,C15H3.1羧基。自然界中只有少数甘油酯是简单型的;大多数都是混合甘油三酯(即,一个甘油分子与两种或三种不同的脂肪酸结合)。因此,硬脂二棕榈素,C3.H5(OCOC15H3.12(OCOC17H3.5),含有两个棕榈酸自由基和一个硬脂酸激进。类似地,油棕素,C3.H5(OCOC15H3.1) (OCOC17H3.3.) (OCOC17H3.5),含有油酸、棕榈酸和硬脂酸各一种自由基。每个混合甘油三酸酯含有三种不同的酸自由基可能以三种不同的异构形式存在,因为这三种中的任何一种都可以与甘油分子的中心碳相连。含有同一酸的两个自由基和另一酸的一个自由基的混合甘油三酯只有两种异构体形式。

单甘酯而且双甘酯是甘油的部分酯,分别有一个或两个脂肪酸自由基。它们很少在天然脂肪中发现,除非是部分水解的产物甘油三酸酯.然而,它们很容易合成,并具有重要的应用,主要是因为它们能够帮助乳剂的形成和稳定。作为成分缩短在烘焙产品中,它们增加产品体积,改善嫩度,并延缓变质。作为涂料和树脂制造的中间体,它们也具有重要的技术意义。

物理化学性质

脂肪(和油)可以分为动物而且植物脂肪根据来源。此外,它们可以根据它们的不饱和程度(由它们的吸收能力衡量)进行分类在双键上。这种不饱和程度在很大程度上决定了脂肪的最终用途。

液体脂肪(例如,蔬菜而且海相油)的不饱和度最高,而固体脂肪(植物和动物脂肪)是高度饱和的。固体植物脂肪在20至35°C(68至95°F)之间融化,主要存在于热带水果的内核和种子中。它们的碘值相对较低,由含有高百分比饱和酸的甘油酯组成十二烷、肉豆蔻和棕榈。棕榈家族中许多成员的果实脂肪,特别是椰子油和巴巴苏油,含有大量的月桂酸。大多数动物脂肪在常温下是固体;牛奶脂肪通常以短链羧酸(丁酸、己酸和辛酸)的存在为特征;而海洋油含有大量的长链高度不饱和酸,含有多达6个双键和多达24甚至26个碳原子。

脂肪几乎不溶于水,除了蓖麻油,都不溶于冷酒精仅少量溶于热酒精。它们可溶于二硫化碳、氯仿四氯化碳石油benzin和苯。脂肪没有明显的熔点或者固定点,因为它们是甘油的复杂混合物,每一种都有不同的熔点。此外,甘油酯有几种多态形式,具有不同的熔点或转变点。

脂肪可以加热到200 - 250°C(392 - 482°F)而不会发生重大变化,前提是避免与空气或氧气接触。在300°C(572°F)以上,脂肪可以分解,形成丙烯醛(甘油的分解产物),它赋予燃烧脂肪特有的刺鼻气味。碳氢化合物也可能在高温下形成。

脂肪是水解很容易。这种性质被广泛用于制造肥皂以及用于工业应用的脂肪酸的制备。在高压下(约220°C[428°F])单独用水处理或在腐蚀性碱存在的较低压力下用水处理脂肪水解。碱土金属氢氧化物,或基本的金属氧化物催化剂.游离脂肪酸和甘油形成。如果有足够的碱与脂肪酸结合,这些酸就会形成相应的盐(通常称为肥皂),如钠盐(硬肥皂)或钾盐(软肥皂)。

这篇文章最近被修订和更新卡拉罗杰斯