苯酚
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苯酚的家族成员有机化合物特征由羟基(-OH)组成碳是芳香族环的一部分。除了作为整个家族的通用名称，术语苯酚也是它最简单的成员一羟基苯(C6H5OH)，也称为苯，或石炭酸．
与酚类相似醇形成更强的氢键。因此，它们更容易溶于水比酒精更高沸点．酚以无色的形式存在液体或白色固体在室温下，可能具有剧毒和腐蚀性。
苯酚广泛用于家用产品和工业合成的中间体。例如，苯酚本身(在低浓度下)被用作家用清洁剂和漱口水中的消毒剂。苯酚可能是第一个外科手术防腐剂．1865年，英国外科医生约瑟夫·李斯特用苯酚作杀菌剂给他的手术台消毒。用这种方法使用苯酚，就可以得到死亡率在李斯特的病房里，手术截肢率从45%下降到15%。然而，苯酚毒性很大，浓缩的溶液会引起皮肤和粘膜的严重但无痛的烧伤。毒性较低的酚类，如n-己基间苯二酚，已经在止咳药水和其他抗菌应用中取代了苯酚本身。丁基羟基甲苯(BHT)毒性低得多，是一种常见的抗氧化剂在食物。
在工业上，苯酚被用作制造的起始原料塑料，炸药如苦味酸,药物如阿斯匹林．普通苯酚对苯二酚是照相显影剂中的一种成分，可将暴露的溴化银晶体还原为黑色金属银。其他取代酚用于染料使颜色强烈的工业偶氮染料．苯酚的混合物(特别是甲酚)被用作木材防腐剂的成分，例如杂酚油．
酚类物质的天然来源
酚类物质在自然界中很常见;例子包括酪氨酸，标准之一氨基酸在大多数蛋白质；肾上腺素(肾上腺素)，兴奋剂激素由肾上腺髓质产生的;5 -羟色胺,一个神经递质在大脑中;还有漆酚，一种刺激物分泌通过毒葛防止动物吃它的叶子。许多用作调味料和芳香剂的较复杂的酚是从精油的植物。例如,香兰素，主要调味料香草，是从香草豆中分离出来的水杨酸甲酯它有一种典型的薄荷味和气味鹿蹄草．从植物中获得的其他酚包括百里香酚，从百里香，和丁香酚，从丁香．
苯酚,甲酚(甲基苯酚)和其他简单烷基化苯酚可从蒸馏的煤焦油或原油石油．
苯酚的命名法
多酚类化合物早在化学家能够确定它们的结构之前就被发现和使用了。因此，普通的名称(如vanillin，水杨酸邻苯二酚,间苯二酚，甲酚，对苯二酚和丁香酚)通常用于最常见的酚类化合物。
类的实际结构，因此系统名更有用复合．如果羟基是苯酚的主要官能团，这种化合物就可以被命名为取代苯酚，因为碳原子1带有羟基。例如，百里酚的学名是5-甲基-2-异丙基苯酚。只有一个取代基的酚可以用适当的数字来命名昊图公司(1、2),元(1、3)和帕拉(4)系统。具有其他主要官能团的化合物可用羟基作为羟基取代基来命名。例如，香兰素的学名是4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。
苯酚的物理性质
与醇类似，酚类也有羟基，可以参与分子间反应氢键；事实上，酚醛比醇更容易形成更强的氢键。（看到化学键:分子间作用力有关氢键的更多信息。)氢键产生的能量更高熔点而且要高得多沸点对于苯酚，而不是For碳氢化合物分子质量相似。例如，苯酚(分子量[MW] 94，沸点[bp] 182°C[359.6°F])的沸点比沸点高70多度甲苯(C6H5CH3.；MW 92, bp 111°C[231.8°F])。
还有苯酚形成强氢键的能力增强了他们的溶解度在水．苯酚在水中的溶解度为9.3%，而环己醇在水中的溶解度为3.6%。水和苯酚之间的联系异常强烈;当晶体苯酚被放在潮湿的环境在美国，它会从空气中吸收足够的水分，形成液滴。
酚类化合物的合成
今天使用的大部分苯酚是由苯，通过任一方式水解的氯苯或氧化异丙苯(异丙烯)。
氯苯的水解反应陶氏化学过程)
苯很容易通过多种方法转化为氯苯，其中一种是陶氏法。氯苯被强力水解基地在高温下生成一种phenoxide盐，它被酸化成苯酚。
氧化的茴香素
苯经处理后可转化为异丙苯(异丙苯)丙烯而酸性物质催化剂．氧化收益率过氧化氢(氢过氧化枯烯)，经酸催化重排生成苯酚和丙酮．虽然这种方法看起来比陶氏法复杂，但它的优势在于它能产生两种有价值的工业产品:苯酚和丙酮。
酚类化合物的一般合成
为了制造更复杂的酚类化合物，需要进行更普遍的合成。异丙苯过氧化氢反应是针对苯酚本身的。道指过程在某种程度上更为普遍，但所需的严格条件往往会导致低收益率，而且它们可能会破坏任何其他收益率官能团在分子上。较为温和、普遍的反应是重氮化作用一个芳基胺(的导数)苯胺C6H5NH2)给…重氮盐，水解成苯酚。大多数官能团可以在这种技术中存活，只要它们在稀释的存在下是稳定的酸．
酚类反应
大部分的化学类似于醇．例如，苯酚与酸反应生成酯类，和phenoxide离子(ArO−)会很好的亲核试剂在威廉姆森醚合成。
酸度的酚类化合物
虽然苯酚通常被简单地认为是芳香醇，但它们确实有一些不同的性质。最明显的区别是增强酚类的酸度。酚的酸性不如羧酸但它们比脂肪醇酸性大得多，也比水酸性大得多。与简单的醇不同，大多数苯酚是完全脱质子的氢氧化钠(氢氧化钠)。
氧化
像其他醇一样，酚也会氧化，但它们产生的产物类型与脂肪醇不同。例如，铬酸将大多数酚氧化为共轭的1,4-二酮醌类．在…面前氧气在空气中，许多苯酚会慢慢氧化，形成含有醌的黑色混合物。
对苯二酚(1,4-苯二醇)是一种特别容易氧化的化合物，因为它有两个羟基在适当的关系中放弃氢原子形成醌．对苯二酚通过还原活化(暴露于)来冲洗照相胶片光)溴化银(AgBr)到黑色金属银(Ag↓)。未暴露的溴化银颗粒比暴露的颗粒反应慢。
亲电芳香族取代
苯酚对亲电芳香族具有高度反应性替换因为没有成键电子在氧上稳定中间产物阳离子．这种稳定是最有效的攻击在昊图公司或帕拉环的位置;因此，苯酚的羟基被认为是具有活性的(即，它的存在导致芳香环比苯更活泼)和昊图公司,或帕拉导演。
苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)是一种重要的爆炸这是在一战．一种有效的炸药需要高比例的氧化基团，例如硝基组。硝基具有很强的失活性(即使芳香环的反应性降低)，但是，通常很难在一个基团上添加第二个或第三个硝基芳族化合物．三个硝基更容易取代到苯酚上，因为羟基的强烈活化有助于抵消第一和第二个硝基的失活。
用氢氧化钠处理苯酚产生的Phenoxide离子被强烈激活，即使在非常弱的情况下也会发生亲电性芳香族取代亲电试剂如二氧化碳(有限公司2)．这种反应在商业上被用于制造水杨酸为转换来阿斯匹林还有水杨酸甲酯。
酚醛树脂的形成
酚醛树脂占苯酚生产的很大一部分。以商品名称胶木,一个酚醛树脂是最早的吗塑料是美国工业化学家发明的利奥贝克兰并于1909年获得专利。酚醛树脂价格便宜，耐热，防水，虽然有点脆。的聚合苯酚和甲醛涉及亲电芳香族取代昊图公司而且帕拉苯酚的位置(可能是随机的)，然后是聚合物链的交联。