氧化还原反应

醛可以还原为原质(rcho→RCH2OH)与许多还原剂,最常用的是氢化锂铝(LiAlH4),硼氢化钠(NaBH4),或(H2)在过渡的存在下催化剂(倪),(Pd),(Pt),或(Rh)。

虽然酒精是最常见的减脂产品,但还有其他的。使用联氨水合物,H2NNH2·H2O,和碱,如氢氧化钾,KOH, (theWolff-Kishner反应)或锌-汞,Zn(Hg),和盐酸(克莱门森反应)完全去除氧气并产生碳氢化合物(rcho→RCH3.).

在双分子还原中,由活性金属如(Na)或(Mg),两个醛分子结合(水解后)生成a复合打开-OH基团相邻碳原子;例:2RCHO→RCH(OH)CH(OH)R。

醛的氧化反应不如还原反应重要。醛很容易被氧化成羧酸有几种氧化剂——在许多情况下,甚至是空气中的氧气(因此必须把液体醛的容器紧紧密封起来)——但这通常是没有用的,因为在大多数情况下,羧酸比相应的醛更容易获得。

芳香醛(ArCHO)和其他缺乏α-氢的醛,经历了不同寻常的反应氧化还原反应(坎尼扎罗反应)当用强基地氢氧化钠(氢氧化钠)。一半的醛分子被氧化,另一半被还原。产物(酸化后)为a羧酸初选酒精(2rcho→rcooh + RCH2哦)。

亲核加成

醛会发生许多不同的亲核加成反应。这是因为正数醛分子的原子,总是有一个键连接到小氢原子上,容易受到亲核试剂的攻击。

加入非碳亲核试剂

水作为亲核试剂到一个羰基生成醛的化合物两个羟基与一个碳原子(R2C= o + h2O→r2C(哦)2).这种化合物通常被称为宝石二醇(来自拉丁词)双生子,意思是“双胞胎”)。

宝石二醇通常不够稳定,不能被分离出来,因为它们很容易分解回初始化合物。这种概括的一个例外是甲醛,当溶解在水中时,它几乎完全处于水合状态。另一个例外是水合氯醛, Cl3.CH(哦)2,由氯醛,Cl3.CHO和水。水合氯醛作为一种速效药物已被应用于医学催眠还有镇静剂(它有时被称为“击倒滴剂”)。

在乙醛存在的情况下,用两摩尔的醇处理乙醛催化剂生成缩醛,一种有两种化合物的化合物(OR)一个碳上的基团。反应分为两个阶段。首先形成半缩醛(半缩醛),相当于在醛的羰基上加了一个醇分子。中间半缩醛并不比相应的宝石二醇更稳定。在第二阶段,酸性催化剂促进羟基被一个OR基团(来自第二个醇分子)取代,从而得到稳定的缩醛。缩醛形成是一种平衡反应并可根据实验条件向左或向右驱动。过量的酒精和水的形成使反应向右进行。过量的水使平衡向左倾斜。

是比水或醇更强的亲核试剂,它们很容易与醛反应。(NH3.)本身通常是无用的,因为直接产物迅速聚合。然而,伯胺,R 'NH2加上,加上亚胺(含有C=N基团的化合物)由最初形成的加成产物失去水分而形成。

一般来说,亚胺(也称为希夫碱)只有在至少一个R基是芳香族环时才稳定。否则它们也会聚合。硫化物也可以加到醛中。