五元环有一个杂原子
饱和衍生品称为吡咯烷,四氢呋喃,噻吩烷,分别。二环化合物由吡咯、呋喃、噻吩环融合苯环被称为吲哚(或isoindole)、香豆酮和苯并噻吩。
如前所述在导论部分,氮杂环吡咯发生在骨油,它是由分解的蛋白质在强大的加热。吡咯环中发现的氨基酸脯氨酸和羟脯氨酸组件的许多蛋白质,存在于含量特别高胶原蛋白,结构蛋白质的骨头,肌腱,韧带,皮肤。
吡咯衍生品普遍存在在生活世界。吡咯化合物中被发现生物碱大型碱性有机氮类化合物主要由生产植物。尼古丁是最著名pyrrole-containing生物碱。携带氧气的血红素组蛋白血红蛋白和相关的化合物等肌红蛋白;的叶绿素,绿色植物和其他的聚光色素光合作用生物;和维生素B12都是由四个吡咯单元加入一个更大的环系统称为卟啉,等叶绿素b,如下所示。
的胆汁色素的分解形成卟啉环和包含四个吡咯环链。胆红素例如,褐色的黄色色素粪便色彩,其特点是血红素分解的最终产品销毁红细胞。
的酞菁是一组合成色素包含四个isoindole单位联系在一起在一个大环。一个典型的家庭成员是酞菁蓝(单星快蓝色)。
许多化合物生产的植物或动物包含一个或多个吲哚在他们的分子结构单元。重要的还原染料靛蓝,其中包含两个吲哚单位,已经使用了数千年,曾获得植物,但现在大规模合成。
密切相关的紫色的一种染料获得蜗牛用在古典时期,是6,6′-dibromoindigo (溴原子结构中的碳原子编号。
色氨酸,一个indole-containing至关重要氨基酸使用中发现大多数蛋白质,身体让几个重要的物质,包括神经递质5 -羟色胺复合维生素b和维生素烟酸(见下文六元环有一个杂原子)。粪臭素,退化产品保留了吲哚单元的色氨酸,贡献的强烈的哺乳动物的粪便气味。吲哚3 -醋酸(吲哚乙酸或β-indolylacetic酸)是一种令监管机构和最重要的成员生长素家庭植物激素(看到激素:植物的荷尔蒙)。这些化合物的结构是:
可能是最著名的indole-containing化合物吲哚生物碱,孤立的从植物代表30多个家庭。的蘑菇迷幻剂psilocin和裸盖菇素,麦角真菌生物碱类药物利血平育亨宾,毒药马钱子碱所有属于这个组。
最简单的呋喃家族的成员氧气杂环化合物,呋喃本身,是工业上的转换加氢来四氢呋喃。四氢呋喃作为溶剂和用于生产己二酸和己二胺、尼龙6的原材料,最常见的形式尼龙。其他工业重要性的呋喃衍生物顺丁烯二酐和邻苯二甲酸酐,这是成分的树脂和塑料。这些化合物是由苯的氧化和散装萘分别如图所示(V2O5是一个钒催化剂)。
所有碳水化合物,包括生化家族糖和淀粉,是由一个或多个简单的糖(单糖)单位。这些糖是聚羟基醛或聚羟基酮在水溶液中存在平衡混合物的碳链和环化形式。频繁的环化形式糖是五元四氢呋喃环称为呋喃糖,如下所示果糖,或水果糖环化异构体(称为fructofuranose)。
其他重要的四氢呋喃环系统是糖的例子核糖和脱氧核糖分别在呋喃糖形式存在,核糖核酸和DNA,遗传所有生物体的控制组件。
某些碳水化合物的脱水收益率呋喃衍生物。伟大的商业重要性的转换碳水化合物在玉米、燕麦壳和其他农业废弃物furan-2-aldehyde,或糠醛,这是广泛使用的溶剂生产的塑料,其他呋喃衍生物的制备。许多其他的呋喃衍生物自然发生,包括维生素C。糠醛和维生素C的结构是:
