独联体和反式形式

迄今为止提供的例子集中在最简单的有机食品分子,烷烃。然而,立体异构体出现在许多其他结构类型的有机化学。例如,在烯烃,两个版本的2 -丁烯存在。他们通常被称为独联体2-butene和反式2-butene或者稍微现代而言,(Z)和(E)2-butene。的Z和E代表德国字“一起”(z)和“分开”(e)。原则上,独联体- - -反式2-butene构象异构体;在理论上,他们可以通过一个简单的旋转对中央互换双键。然而,现实世界侵入原则,因为这个旋转需要大约66千卡每摩尔,一个数量的能源在正常情况下不可用。

其他种类的顺式和反式异构体存在环化合物。例如,独联体- - -反式1,2-dimethylcyclopropane立体异构体。(在下面的图中,“英国石油公司”代表“沸点”。)

这一次没有想象的旋转对债券可以平衡两个同分异构体,所以这两个分子构象异构体。此外,由于三个点确定一个平面,三元环的环丙烷必然是平的;没有可能的平面外变形。

另一方面,部分中描述构象异构体环己烷非常灵活,一个能量最小化椅子形式ring-flipping通过旋转到另一个碳碳键。考虑到可能的异构体独联体- - -反式1,4-dimethylcyclohexane。如果一个人甲基在较长的赤道的位置,那么cis吗复合,甲基环的同一侧,可以只通过将第二个甲基的轴向位置。在构建反式化合物,第二个甲基必须放置在赤道的位置。但当戒指翻转的时候会发生什么?记住,在一圈翻转所有轴向位置成为赤道,反之亦然。在的情况下独联体1 4-dimethylcyclohexane异构体equatorial-axial版本转变本身,随着轴向甲基变成赤道和赤道甲基变成轴向。两个版本的独联体1,4-dimethylcyclohexane因此有相同的能量。

反式异构体翻转时,然而,一个等价结构并不成立,因为每一个两个赤道甲基变成轴向。作为一个赤道甲基比一个更稳定的轴向甲基1.74千卡/摩尔,diaxial形式会比diequatorial形式不稳定约两倍金额,或3.5千卡每摩尔。在实践中,这能量差意味着远低于1%的反式1,4-dimethylcyclohexane出席平衡是更不稳定的形式。