碳氢化合物
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物理性质

烯烃和炔烃通常的物理性质与烷烃相似或环烷相同数量的碳原子。炔烃有更高的沸点比烷烃和烯烃,因为电场炔,其数量的增加弱π举行电子更容易扭曲,产生更强的分子之间的引力。

烯烃和炔烃的沸点
的名字 公式 沸点(°C)
乙烯 CH2= CH2 −103.7
乙炔 HC≡CH −84.0
丙烯 CH2= CHCH3 −47.6
丙炔 HC≡CCH3 −23.2
1-butene CH2= CHCH2CH3 −6.1
cis-2-butene cis-CH3CH = CHCH3 + 3.7
trans-2-butene trans-CH3CH = CHCH3 + 0.9
异丁烯 CH2= C (CH3)2 −6.6
1-butyne HC≡CCH2CH3 + 8.1
2-butyne CH3C≡CCH3 + 27.0
不能 CH2= CHCH2CH2CH3 + 30.2
1-pentyne HC≡CCH2CH2CH3 + 40.2

化学性质

烯烃与更丰富多样的反应化合物比烷烃。烷烃的特征反应替换;烯烃和炔烃的双或三键。加氢的分子氢(H2)一个多重键,将烯烃烷烃。反应发生在一个方便的速度只有在某些精细划分的存在金属催化剂,如镍(倪),铂(Pt),钯(Pd),或铑(Rh)。

碳氢化合物。烯烃的加氢反应的某些精细划分金属催化剂如镍、铂、钯、铑。

加氢是用来准备烷烃和环烷烃和高度不饱和的物理性质的变化植物油增加他们的保质期。在这样的过程液体油被转换成脂肪更多固体一致性。黄油替代品,如人造黄油是由部分氢化的大豆石油。

已经取得了显著的进展在发展中拆分加氢的催化剂。哪一个对映体的拆分加氢是一个加氢的手性分子(分子中存在两种结构形式,或对映体)在大量形成。这通常涉及到的一个碳双键转化为一个手性中心。

典型的基于光学拆分加氢的催化剂均匀配体连着铑。选择性超过90%的单一对映体及其在手性加氢的司空见惯,主要应用在合成光学纯的药物。

卤素的溴和氯添加到烯烃产量dihaloalkanes。除了是快速甚至在室温和不需要吗催化剂。这个反应最重要的应用是氯乙烯给1,二氯乙烷,氯乙烯是准备。

碳氢化合物。添加氯乙烯结果1,二氯乙烷,氯乙烯是准备。

HX型的化合物,其中X是一个卤素或其他的电负性集团也添加到烯烃;氢原子HX变得连着一个碳原子的C = C单位,和X原子成为连着另一个。

氯化烃。2,3-dimethyl-2-butene +氢产量2-chloro-2, 3-dimethylbutane。

如果HX强酸,等盐酸的(HCl)或氢溴酸的酸(哈佛商业评论),快速反应发生;否则,一种酸催化剂是必需的。一个源工业乙醇,例如,乙烯与水的反应的存在磷酸。

当一个双键的两个碳原子不等效,HX的H复合增加了更多的碳,直接附加氢原子,和X增加了越少。(这称为泛化马氏规则,俄国化学家的名字命名的弗拉基米尔•马氏他在1869年提出了规则。)因此,当硫酸(H2所以4)增加了丙烯,产品硫酸氢异丙基,不是n丙基硫酸氢(CH3CH2CH2OSO3H),这是工业制备的第一步异丙醇,这是与水异丙基硫酸氢加热时形成的。

这个词特定选择的描述了偏好的反应发生在一个方向,而不是另一个增加硫酸丙烯。regiospecific反应特定选择的是100%。马氏规则表达预期的区域选择性的不对称试剂(如HX)不对称烯烃(如H2C =科)。

硼氢化物、化合物的类型R2黑洞,添加到烯烃给organoboranes(硼氢化反应),可以氧化醇类过氧化氢(H2O2)(氧化)。最终的结果是一样的,如果H -哦增加双键与马氏规则的区域选择性相反。hydroboration-oxidation序列是大量boron-based之一合成方法由美国化学家赫伯特·c·布朗。

附近的二醇化合物,-哦组相邻碳原子,形成烯烃与某些氧化剂反应,尤其是高锰酸钾(KMnO4)或四氧化锇(OsO4)。使用最广泛的方法使用催化量的OsO4等氧化剂的存在叔丁基氢过氧化物(CH3)3羧基)。

烯烃的惯常的起始原料环氧化合物,包含一个三元环化合物组成的一个氧原子和两个碳原子。最简单的环氧化物,环氧乙烷(环氧乙烷),通过获得乙烯的混合物在加热和空气(或氧气)银催化剂。环氧化合物是有用的中间体的转换。例如,环氧乙烷,转化为乙二醇用于合成聚酯纤维和电影和汽车防冻剂的主要组成部分。在实验室规模,环氧化合物通常由一个的反应烯烃和一个过酸。

碳氢化合物。expoxides的形成。乙烯+氧气收益率环氧乙烷(添加水和热量)收益率乙二醇。

共轭二烯烃进行新颖有用的反应称为Diels-Alder环加成作用。在这个反应中,共轭二烯与烯烃反应生成化合物,包含一个环己烯环。Diels-Alder环加成反应的不同寻常的特点是两个碳碳键形成的一个反应,不需要操作催化剂任何形式的。德国化学家奥托一昼夜的和库尔特·阿尔德收到了诺贝尔奖化学奖在1950年发现和说明这个反应的合成价值。

杂环化合物,碳氢化合物。Diels-Alder环加成反应。一种共轭二烯与烯烃反应形成化合物,包含一个环己烯环。1,三丁基+丙烯醛收益率cyclohexene-4-carboxaldehyde。

炔烃进行加法和许多相同的物质与烯烃反应。加氢炔烃的可以控制,以产生一个烯烃或一个烷烃。两个分子H2增加三键给烷烃在通常的条件下催化加氢。

碳氢化合物。炔烃的加氢可以控制,以产生一个烯烃和烷烃。两个分子的H2增加三键给烷烃在通常的条件下催化加氢。

特别,不活跃(毒)催化剂开发,允许停止在烯烃的反应阶段,和过程使用的方法合成烯烃。当立体异构的烯烃反应产物,独联体同分异构体是几乎完全形成。

炔烃与溴反应2或氯2首先添加一个分子的卤素给dihaloalkene然后第二个tetrahaloalkane收益率。

碳氢化合物。Cl2炔烃的反应与Br2或卤素的第一附加一个分子给dihaloalkene然后第二个tetrahaloalkane收益率。1-butyne收益率1,2-dibromo-1-butene收益率1,1,2,2-tetrabromobutane。

HX型的化合物,其中X是一个电负性原子或组,也增加炔烃。当乙炔(HC≡CH)与盐酸反应,产品氯乙烯(CH2= CHCl), HCN增加了乙炔时,产品丙烯腈(CH2= CHCN)。氯乙烯和丙烯腈都宝贵的原料用于生产有用的聚合物(见下文聚合),但也从乙炔大量准备,因为每个可用以较低的成本从一个烯烃(乙烯、丙烯腈丙烯氯乙烯)。

水合作用炔烃的不寻常之处在于,最初的产品,称为一个烯醇特征由一群H-O-C = C -不稳定条件下的形成和转化为一个包含一个异构体羰基。

尽管他们非常弱酸,乙炔和终端炔烃更酸性比烯烃和烷烃。一个氢附加到一个三重保税碳可以删除一个强碱如氨基钠(NaNH2)在液体氨随着溶剂。

碳氢化合物。乙炔和终端炔烃更酸性比烯烃和烷烃。氢可以被附加到一个三重保税碳非常强碱如氨基钠液氨作为溶剂。

炔烃的钠盐形成的这个反应通常并不是孤立的但被直接与烷基卤化物。随后的反应与碳碳键的形成和使用收益更高的炔烃做准备。

碳氢化合物。1-butynylsodium +溴化甲烷产量2-pentyne +溴化钠。