芝加哥经济
除了教堂尖顶和摩天大楼，大烟囱长期以来一直主宰着芝加哥的地平线。的城市的作为铁路枢纽和港口的位置有助于它的使用中西部地区的生产各种商品的原材料:轻制品，如食品、食品、糖果、药品和肥皂;通讯设备、科学仪器、汽车;精炼石油、石油产品和钢铁。这座城市也成为了主要的印刷和出版中心。这多样性最初起源于芝加哥作为东行谷物、木材和肉类的中转站的角色，这些肉类是用烟熏或盐包装的。战争期间，这座城市承担了军事用品制造商的新角色美国内战，增加皮具，钢轨，和食品加工．尽管铁路、钢铁和肉类加工业仍然是最大的雇主，但到19世纪晚期，制造业已经扩展到化工、家具、油漆、金属加工、机床、铁路设备、自行车、印刷、邮购销售和其他在当时被认为是前沿的领域。全国大部分电话设备的生产使芝加哥成为美国最发达的城市硅谷一个更早的时代。工业多样化也依赖于熟练的劳动力，而他们的数量是增强通过创新的职业培训传统。
制造业
尽管芝加哥未能吸引到它所追求的汽车制造业的主导地位，但它的其他工业在20世纪的大部分时间里蓬勃发展。在20世纪20年代，它成为了一个主要的无线电和电子中心。像所有的制造业城市一样，芝加哥也被飓风摧毁了大萧条．的二战期间Boom涉及1400多家生产各种军事产品的公司。然而，多元化也造就了芝加哥的就业市场脆弱的几乎所有行业的变化。此外，该市大量的多层工厂建筑通常位于拥挤的地区，无法与较新的郊区工业园区竞争，后者拥有庞大的单层工厂和高速公路。许多公司在英国南部和西部寻找新的(更便宜的)劳动力市场阳光地带或者海外，同时把总部留在芝加哥。据估计，在战后的头40年里，工业岗位的流失高达100万，但制造业仍然是该地区经济的一个重要组成部分——如果有所减少的话。
金融及其他服务
制造业领先地位的下降反映在制造业领先地位的急剧上升上服务行业目前，该公司雇佣了该市约三分之一的劳动力。值得注意的是，芝加哥已经退回到工业化前作为贸易中心的最初角色。城市早期的快速发展和它作为铁路的位置中心在这个国家的农业带中，它成为商品交易的合理地点。1848年，商人们创建了芝加哥期货交易所使购买和运送粮食到东方市场的过程合理化。多年来，它的交易范围扩大到包括许多商品，并于1973年剥离了一个独立的芝加哥期权交易所，以规范公司股票期权的交易。与此同时，1874年，新的芝加哥农产品交易所开始为黄油、鸡蛋、家禽和其他农产品市场提供交易服务;1919年更名为芝加哥商品交易所。第四个贸易机构是芝加哥证券交易所成立于1882年企业证券;1949年，它与其他城市的交易所合并，被重新命名为中西部证券交易所，但1993年恢复了原来的名字。所有这四家机构——以及交易、银行和其他金融机构——使拉萨尔街市中心区成为芝加哥地区主导地位的代名词，尽管建立它们的长期面对面交易传统已经经历了来自电子交易的日益激烈的竞争。
拥有数十家大银行的芝加哥仍是仅次于纽约市作为全国金融中心。然而，当地批发和零售业越来越多地落入外地利益集团的控制之下，这些利益集团要么买下百货商店，要么排挤掉几个产品线的零售商。
长期以来，芝加哥作为全国交通枢纽的地位保证了该市不断举办各种会议和贸易展览。自1860年以来，它已经举办了无数次全国政治大会亚伯拉罕。林肯为了当总统。老场馆如竞技场、国际圆形剧场和芝加哥体育场，都已让位给联合中心和UIC展馆，以及奥黑尔附近罗斯蒙特郊区的好事达竞技场。麦考密克的地方这座位于市中心南部的滨湖会展中心已经扩建了几次，仍然是美国最大的贸易展览设施之一。每年，仅麦考密克广场就会举办数十场约定贸易展览吸引了成千上万的人，为当地经济带来可观的收入。每年有数百万的商人、游客和其他短期游客来到这座城市购物、用餐、参观博物馆、观看体育和音乐活动，其中许多人住在该地区数以万计的酒店房间里。
运输
芝加哥仍然是全国最重要的铁路运输中心。每天成千上万美国铁路公司乘客在联合车站到达或换乘火车，就像150年前的铁路旅客一样。货运公司向集装箱运输的转变意味着，铁路调车场和轨道上更有可能充斥着拖拉机拖车和成堆的巨型箱子，而不是货车和贡多拉。环绕该地区的带状铁路仍然提供线路之间的交流，但是，就像铁路一样合并在美国，很多铁路公司的总部都已经离开了这座城市。尽管铁路在货运方面占据主导地位，但海运业幸存下来，并扩大规模，在高体积-低价值运输方面保持竞争力。
从商业航空发展的早期开始，芝加哥市政府就已经认识到和永久性铁路相比，空中航线具有更大的灵活性，并加以利用。20世纪20年代，这座城市建立了西南侧的市政机场，迅速发展成为全国最繁忙的航空枢纽之一。然而，到20世纪50年代末，喷气式客机的出现及其对更长的跑道的要求，威胁着内陆城市的过时。经过长时间的辩论，市政府决定利用旧果园地(因此官方宣布)建造一个新的设施首字母缩写“ORD”用在行李牌上)在西北郊区派克岭．1949年，新机场以战时海军航空兵英雄爱德华·奥黑尔中校的名字命名，而市政机场也被重新命名中途1942年盟军在太平洋战场取得了关键的胜利。毫无疑问，它一直是全国最繁忙的机场，奥黑尔最近，它与全国其他大型设施竞争这一殊荣，而重新焕发活力的中途岛成为了地区中心。几十年来，这座城市一直在讨论建设第三个主要机场的问题。
向公共运营的转变公共交通成长于逆境大萧条迫使一大批私人有轨电车和高架铁路公司破产。公共资金允许建设一个拖延已久的地铁系统。1938年，州街下的一条南北线开始施工，并于1943年完工，第二条迪尔伯恩街下的平行路线于1950年开通。这些线条和循环升高(“L”)结构——于1897年完工，至今仍是该系统中重要的市中心连接——构成了包括奥黑尔和中途岛服务的快速轨道交通网络的核心。同时，在1945年伊利诺斯州状态立法机关联合国大会创立了芝加哥运输管理局(CTA)接管“L”型运输公司的运营;独立的公共汽车公司于1952年被合并。
尽管芝加哥在乘坐“L”字型火车和有轨电车时发展最为迅速，但它也爱上了汽车。芝加哥的高速公路系统可以追溯到20世纪20年代湖滨大道被重建成一条分开的高速公路。(有人声称这是该国最古老的高速公路之一。)但是战后对郊区的冲击，汽车通勤1956年的《州际公路法》促成了现代公路网络的建设。向西的国会街(后来的艾森豪威尔)高速公路于1956年完工，是该地区的第一条州际公路。在接下来的十年里，一个由环形高速公路和环绕的旁路路线组成的蜘蛛网在该地区叠加，它大致遵循了原始马车轮模式的轮廓。
向汽车的转变使公共交通陷入危机。1973年，伊利诺斯州议会创建了地区交通管理局(RTA)，并赋予了它征税的权力销售税以支持CTA和一个失败的通勤铁路系统(被统一并命名为Metra)。私人拥有和市政公交线路郊区同样以Pace(1983)的名义联合起来。RTA使该系统重新焕发活力，甚至扩大了它的规模，特别是在城市的西北部和西南部以前没有服务的地区。此外，还有一条独立的通勤铁路，得到大量补贴的南岸线南本德这是美国唯一仅存的城际电力线路。
偶尔，芝加哥人会冒着被“搭桥”的风险——被排除在环路之外，因为中心地区的桥梁必须被抬高，以允许河流交通通过。市内水路上有几十座活动桥梁。其中最值得注意的两座是大型双层密歇根大道和外车道(或Link)桥，后者连接了湖岸大道的北部和南部。虽然现在很少有吊桥——主要限制在特定的时间，以便让高桅帆船通过——但在温暖的天气里，这条河会有游船、观光船和偶尔的驳船。
芝加哥古老的遗迹基础设施1992年4月，一条河下隧道被戳穿，导致市中心地下室发生大规模洪水。在20世纪初，一个货运隧道系统被建造在Loop街道下面，用来运输货物、煤炭和灰烬进出市中心的建筑物。该系统在完成最初的用途后最终被抛弃，它通过通信线路获得了新的生命，并在洪水之前陷入了沉寂。市中心还有三条未被使用的车辆隧道，它们是在1900年以前在河底建造的，因为河流繁忙的航运交通扰乱了桥梁的使用。