的芝加哥市议会已将4月4日定为“芝加哥国旗日”，以纪念芝加哥标志性旗帜采用100周年。美国国旗的设计简单而独特——在白色的原野上，四颗六角星被两道水平的蓝色条纹所包围。北美旗帜学协会是一个致力于研究旗帜的组织，该协会表示，芝加哥制定了“评判所有美国城市旗帜的标准”。
1915年，芝加哥市长卡特·哈里森决定是时候让芝加哥加入美国其他几十个城市的行列，采用官方旗帜了。1893年哥伦比亚世界博览会来了又走，只带着一面饰有白旗的红旗笼罩在(y形)来宣传该市的“市政颜色”(y形也会被用于该市不太为人所知的“市政设备”，就在芝加哥剧院的大帐篷上，在“Chicago”中的第二个“c”后面)。哈里森的国旗设计委员会收到了1000多份提案，最终选定了由华莱士·赖斯提交的设计方案芝加哥艺术学院．赖斯最初的设计只包含了两颗星，象征着1871年芝加哥大火以及哥伦比亚博览会。赖斯选择了六角星，以区别于国旗上常见的五角星;这些点形成了一个30度的内角，以标记它们与大卫之星．他将这些星星排列在五线谱(左边)一侧，而不是正中央，假设市政府官员可能希望在以后的日子里添加更多的星星。这座城市在20世纪30年代就这样做了，增加了两颗星(象征着1933年的世纪进步博览会和迪尔伯恩堡)．虽然有无数的运动要求在国旗上增加第五颗星(以纪念芝加哥在创建美国国旗中的作用)原子弹回到它在特奥会的历史)，目前的形式自1939年以来一直保持不变。
